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유토피아 2019. 3. 29. 01:24


         

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--크릴 오일 -오가노폴리실록산 및 이들의 계면활성제, 분말 처리제,

      오일­기재 원료의 증점제   외용 제제 및 화장품 --                                        


---오가노폴리실록산 및 이들의 계면활성제, 분말 처리제, 오일­기재 원료의 증점제 또는 겔화제로서의 용도, 겔 및 에멀젼 조성물 외용 |       



오가노폴리실록산 및 이들의 계면활성제, 분말 처리제, 오일­기재 원료의 증점제 또는 겔화제로서의 용도, 겔 및 에멀젼 조성물, 그리고 이를 포함하는 외용 제제 및 화장품




https://patents.google.com/patent/KR20130058702A/ko



오가노폴리실록산 및 이들의 계면활성제, 분말 처리제, 오일­기재 원료의 증점제 또는 겔화제로서의 용도, 겔 및 에멀젼 조성물, 그리고 이를 포함하는 외용 제제 및 화장품

Abstract

본 발명은, 친수성 성질이 나타나며, 친수성 성분과의 우수한 혼화성 뿐만 아니라 소수성 성질도 나타내고, 실리콘 오일 및 비-실리콘 오일, 예컨대 탄화수소 오일, 에스터 오일 등 모두와의 우수한 혼화성을 나타내는, 풍부한 신규한 오가노폴리실록산을 제공하며, 이들의 우수한 특징, 예컨대 좋은 표면 활성력, 사용 중의 독특한 감각, 증가된 안정성 등을 개발시킴에 따른 전술한 신규한 오가노폴리실록산의 여러 용도를 제공한다. 당알코올-개질된기와, 실록산 덴드론 구조 및 임의적으로 하나의 분자 내에 장쇄 탄화수소기를 갖는 실릴알킬기를 갖는 명시된 화학 구조를 갖는 공동-개질된 오가노폴리실록산이 생성된다. 공동-개질된 오가노폴리실록산은, 외용 제제에, 특히, 화장품 내에, 계면활성제, 분말 처리제, 겔화제 등으로서, 또는 화장품 원료로서 적절하게는 분말(들), 오일 제제(들) 등과 함께 혼합된다.

Classifications

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C07F7/0838 Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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KR20130058702A

South Korea

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English
Inventor
타츠오 소우다
세이키 타무라
토모히로 이이무라
아키토 하야시
사유리 사와야마
하루히코 후루카와

Worldwide applications
2011 CN
Application number: CN201180028931.7A
Filing date: 2011-04-28
Legal status: IP Right Cessation
EP
Application number: EP11724046A
Filing date: 2011-04-28
Legal status: Withdrawn
WO
Application number: PCT/JP2011/060799
Filing date: 2011-04-28
Legal status: Application Filing
JP
Application number: JP2011102363A
Filing date: 2011-04-28
Legal status: Active
KR
Application number: KR1020127030786A
Filing date: 2011-04-28
Legal status: Application Discontinuation
US
Application number: US13/643,666
Filing date: 2011-04-28
Legal status: Active

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2010-04-30
Priority to JP2010105896
2010-04-30
Priority to JPJP-P-2010-105896

Description

오가노폴리실록산 및 이들의 계면활성제, 분말 처리제, 오일­기재 원료의 증점제 또는 겔화제로서의 용도, 겔 및 에멀젼 조성물, 그리고 이를 포함하는 외용 제제 및 화장품 {ORGANOPOLYSILOXANE AND USE THEREOF AS SURFACTANT, POWDER TREATMENT AGENT, THICKENING AGENT OF OIL-BASED RAW MATERIAL OR GELLING AGENT. GEL AND EMULSION COMPOSITIONS, AS WELL AS, PREPARATIONS FOR EXTERNAL USE AND COSMETICS COMPRISING THE SAME}

본 발명은 친수성 기 및 실록산 덴드론 구조를 모두 지닌 신규한 오가노폴리실록산에 관한 것이다. 특히, 본 발명은 전술한 오가노폴리실록산을 포함하는 계면활성제, 에멀젼 조성물, 분말 처리제, 오일-기재 원료에 대한 증점제, 겔화제, 겔 조성물, 및 화장품 원료 뿐만 아니라, 이를 포함하는 외용 제제, 그리고 특히, 화장품에 관한 것이다.

본 출원은 2010년 4월 30일자로 출원된 일본 특허 출원 제2010-105896호의 우선권을 주장하며, 상기 문헌에 기재된 내용은 본원에 참조로서 통합된다.

친수성 기를 갖는 실리콘은, 소수성 성질, 유연성, 윤활 성질, 화학적 안정성 등과 같은 성질을 나타내는 실리콘 모이어티, 및 친수성 성질, 수분-보유 성질, 접착 성질 등과 같은 성질을 나타내는 친수성-기 모이어티를 모두 갖기 때문에, 우수한 표면 활성력을 가진다. 이러한 이유에서, 친수성 기들을 갖는 실리콘은 식품, 수지, 페인트, 화장품 등에 광범위하게 사용된다. 특히, 화장품에서, 실리콘 오일, 예컨대 저-분자 사이클로실록산 등은 많은 경우에 사용하는 동안의 감각을 개선하기 위해 혼합된다. 계면활성제 등과 같은 화장품 원료로서, 예컨대, 많은 경우에 실리콘 오일과의 좋은 혼화성으로 인해 폴리에테르-개질된 실리콘이 사용되는 것이 제안되어 왔다 (JP-A-S61-293903 등).

그러나, 폴리에테르기는 친수성 성질을 고려하면 때때로 불충분하다. 이러한 이유로, 친수성 성질을 개선하기 위해 (폴리)글리세롤-개질된 실리콘 및 이의 화장품에의 적용이 제안되어 왔다 (JP-A-S57-149290, JP-A-H06-157236, JP-A-H09-071504 및 JP-A-2005-042097을 참조하라). 그러나, 친수성 성질은 심지어 (폴리)글리세롤기를 사용하는 경우에도 여전히 불충분할 수 있다. 히드록실-기 밀도를 추가로 향상시키기 위해, 폴리하이드릭 알코올로서 당 또는 폴리사카라이드를 사용하는 당-개질된 실리콘, 및 이의 화장품에의 적용이 제안되어 왔다 (JP-A-S62-068820, JP-A-S63-139106, JP-A-H05-186596, JP-A-H07-041417, JP-A-2002-119840, JP-A-2008-274241 및 JP-A-2002-179798 참조).

다른 한편으로, 화장품에 사용되는 오일 제제는 실리콘 오일에 제한되지 않으며, 여러 유형의 오일 제제들, 예컨대 탄화수소 오일, 에스터 오일 등, 또는 이들의 혼합물이 사용된다. 이러한 이유에서, 여러 유형의 오일 제제에 대한 혼화성이 우수한 표면 활성력, 유화 성질, 에멀젼 등의 안정성을 갖는 물질이 원해져 왔다. JP-A-S62-068820, JP-A-S63-139106, JP-A-H05-186596, JP-A-H07-041417, JP-A-2002-119840, JP-A-2008-274241 및 JP-A-2002-179798에 기재된 당알코올-개질된 실리콘은, 친수성 성질이 풍부하지만 이들의 표면-활성 효과는 여전히 제한적인 당알코올기의 특징을 갖는다. 실리콘 오일뿐만 아니라 유기 오일도 함유하는 여러 유형의 오일 제제들을 안정하게 유화할 수 있는 계면활성제가 원해져 왔다.

또한, 전술한 당알코올-개질된 실리콘은 하기에 기재된 문제점들을 갖는다.

JP-A-S62-068820 및 JP-A-S63-139106은 당알코올 잔기가 아미노기를 통해 실리콘에 결합되어 있는 당알코올-개질된 실리콘과, 이들의 화장품에의 적용을 나타낸다. 그러나, 전술한 방법에 의해 얻어지는 당알코올-개질된 실리콘은 아미노기를 함유하며, 이러한 이유에서, 이들의 용도가 제한된다. 예컨대, 화장품에 사용하기 위해, 당알코올-개질된 실리콘은 피부 자극으로 인해 헤어 화장품에 제한적으로 적용된다.

JP-A-H05-186596은 당알코올 잔기가 산소 원자를 통해 실리콘에 결합되어 있는 당알코올-개질된 실리콘의 예들을 나타낸다. 그러나, JP-A-H05-186596은 단지 오일 제제와의 혼화성 및 유화 성질의 단순한 평가 결과만을 기재할 뿐이며, 화장품에의 혼합 예 또는 이들의 혼합 효과를 기재하는 데는 실패하고 있다. 또한, 이를 위한 분자 구조에 대한 기재가 없으며, 평가 결과 역시 여러 오일 제제들을 유화시키는 효과를 고려하면 불충분하다. 또한, JP-A-H05-186596은 단지 당알코올-개질된 실리콘이 화장품에 적용될 수 있음을 기재할 뿐이며, 상세한 포뮬레이션 효과를 기재하는 데는 실패하고 있다.

JP-A-H07-041417은 산소 원자를 통해 실리콘에 결합된 당알코올 잔기를 갖는 당알코올-개질된 실리콘이 헤어 화장품에 적용되는 예들을 기재하고 있다. 그러나, JP-A-H07-041417은 단지 헤어 화장품으로서의 효과를 기재하고 있을 뿐이며, 오일 제제와의 혼화성 및 혼합 효과를 명확히 하는 데에는 실패하고 있다.

JP-A-2002-119840은 중간 결합 사슬을 통해 실리콘에 결합된 당알코올을 갖는 당알코올-개질된 실리콘이 계면활성제로서 적용되는 예를 기재하고 있다. 그러나, JP-A-2002-119840은 전술한 당-개질된 실리콘의 제조 방법을 기재하고 있지만, 실리콘 성분인 오가노실리콘 화합물의 구조 또는 이들의 상세한 기능을 충분하게 기재하는 데는 실패하고 있다. 또한, 이들의 유화 능력에 대한 평가는 극히 제한되어 있다.

또한, JP-A-2008-274241에 기재된 당알코올-개질된 실리콘에서, 실리콘 성분의 구조가 명시되어 있지만, 실리콘 오일과의 유화에 대한 평가 결과가 단지 기재되어 있을 뿐이며, 유화 성질 또는 다른 오일 제제와의 양립가능성에 관한 기재가 없거나, 화장품에서의 혼합 예 또는 혼합 효과에 관한 기재가 없다.

또한, JP-A-2002-179798은 당알코올을 덮는 폴리하이드릭 알코올로 개질된 실리콘 및 이들의 화장품에의 적용을 기재하고 있다. 전술한 폴리하이드릭 알코올-개질된 실리콘은 분자 내 선형 실리콘 사슬에서 유래된 분지를 함유하며, 이러한 이유로, 실리콘 오일과의 혼화성이 개선될 수 있다. 비록 실리콘 오일과의 혼화성은 선형 실리콘 사슬을 도입함으로써 향상될 수 있지만, 광범위한 유기 오일 제제, 예컨대 탄화수소 오일, 에스터 오일 등과의 혼화성을 향상시키는 것은 어렵다. 전술한 폴리하이드릭 알코올-개질된 실리콘을 계면활성제로서 사용하는 것은 유화 광범위한 오일 제제들의 유화 및 에멀젼의 안정성을 고려하면 불충분하다. 또한, 얻어진 에멀젼은 터치시 강한 오일의 느낌을 제공하여, 이에 따라 불충분한 에멀젼이다.

다른 한편으로, 실록산 덴드론 구조를 갖는 당알코올-개질된 실리콘이 제안된다 (JP-A-2003-146991). 비록 전술한 당알코올-개질된 실리콘은 당알코올기가 분자의 말단에 존재하기 때문에 친수성 성질을 고려하면 우수하지만, 당알코올기가 실록산 덴드론 구조에 결합되기 때문에 실록산 덴드론 구조의 성질을 충분히 나타내기 어렵다. 그러므로, 여러 유형의 오일 제제들과의 친화도 및 혼화성을 고려하면 전술한 당알코올-개질된 실리콘은 질이 낮다. 또한, JP-A-2003-146991은 단지 당알코올-개질된 실리콘이 화장품에 적용될 수 있음을 기재할 뿐이며, 이들의 상세한 포뮬레이션 효과를 기재하는 데는 실패하고 있다.

전술한 바와 같이, 기존의 당알코올-개질된 실리콘에서, 광범위한 오일 제제들과의 불충분한 혼화성이 나타난다. 이러한 이유로, 우수한 유화 성질 및 에멀젼의 우수한 안정성을 나타내는 계면활성제가 원해져 왔다. 또한, 광범위한 적용 범위를 갖고 우수한 보관 안정성을 나타내는 전술한 계면활성제에 의해 얻어진 에멀젼이 원해져 왔다.

친수성 기를 지닌 실리콘의 적용 예들로서 언급되는 것은, 계면활성제 외에도, 이들의 표면을 효과적으로 코팅시킴으로써 무기 분말 또는 유기 분말의 표면 상태를 개질하기 위한 분말 처리제, 전술한 분말 처리제로 표면 처리된 분말, 분말 처리제와 분말 사이의 혼합물, 및 실리콘이 오일 제제, 예컨대 실리콘 오일, 탄화수소 오일, 에스터 오일 등에 분산되는 조성물로 구성될 수 있다. 그러나, 화장품에 당알코올을 함유하는 폴리하이드릭 알코올-개질된 실리콘의 적용에 있어, JP-A-2002-179798은 분말을 함유하는 화장품 조성물의 예를 기재하고 있지만, 분말의 분산 성질을 기재하는 데는 실패하고 있으며, 이들의 효과는 불충분하다. 또한, JP-A-2002-038013은 분말 처리시 알코올성 히드록실기를 갖는 실리콘을 사용하는 예를 기재하고 있지만, 단지 (폴리)글리세롤기를 이용한 개질을 기재하고 있을 뿐이며, 당알코올기로 인한 효과를 나타내는 데는 실패하고 있다.

기술적인 문제점

본 발명은 전술한 선행 기술의 상황을 고려하여 이루어졌다. 본 발명의 목적은 풍부한 친수성 성질이 나타나고, 친수성 성분과의 우수한 혼화성뿐만 아니라 소수성 성질이 나타나며, 실리콘 오일 및 비-실리콘 오일, 예컨대 탄화수소 오일, 에스터 오일 등 모두와 우수한 혼화성이 나타날 수 있는 신규한 오가노폴리실록산을 제공하는 것이며, 좋은 표면 활성력, 사용시 독특한 감각, 증가된 안정성 등과 같은 이들의 우수한 특징들을 발달시킴으로써 전술한 신규한 오가노폴리실록산의 여러 용도를 제공하는 것이다.

기술적 해결

본 발명의 목적은 하기 일반 화학식 (1)으로 표시되는 공동-개질된 오가노폴리실록산에 의해 달성될 수 있다:

Figure pct00001

상기 식에서,

R1은 1가 유기 기를 나타내며 (단 R2, L1 및 Q가 이로부터 제외되는 경우);

R2는 9 내지 30개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기, 또는 하기 일반 화학식 (2-1)로 표시되거나, 하기 일반 화학식(2-2)로 표시되는 선형 오가노실록산 기를 나타내고:

Figure pct00002

상기 식에서, R11은 1 내지 30개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소기, 히드록실기 또는 수소 원자이고, 하나 이상의 R11이 1가 탄화수소기이며; t는 2 내지 10 범위의 숫자이고; r은 1 내지 500 범위의 숫자이며;

Figure pct00003

상기 식에서, R11 및 r은 상기 정의한 바와 같고;

L1은 i = 1인 경우, 하기 일반 화학식 (3)으로 표시되는, 실록산 덴드론 구조를 갖는 실릴알킬기를 나타내며:

Figure pct00004

상기 식에서,

R3은 1 내지 30개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기를 나타내고;

R4는 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자들 또는 페닐기를 갖는 알킬기를 나타내며;

Z는 2가 유기 기를 나타내고;

i는 Li로 표시된 실릴알킬기의 세대(generations)의 수를 명시하며, 상기 실릴알킬기의 반복 수인 실릴알킬기의 세대 수가 k인 경우, i는 1 내지 k의 정수이며, 세대 수 k는 1 내지 10의 정수이고;

Li +1은 i < k인 경우의 실릴알킬기이며, Li +1은 i = k인 경우 R4이고; hi는 0 내지 3의 숫자이며;

Q는 당알코올기를 함유하는 유기 기를 나타내고;

각각의 a, b, c 및 d는 독립적으로 하기 범위를 갖는 수이다: 1.0 ≤ a ≤ 2.5, 0 ≤ b ≤ 1.5, 0.0001 ≤ c ≤ 1.5, 및 0.0001 ≤ d ≤ 1.5.

전술한 일반 화학식 (1)에서, R1인 1가 유기 기는, 바람직하게 1 내지 8개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기, 화학식 -R5O(AO)nR6으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기 [여기서 AO는 2 내지 4개의 탄소 원자들을 갖는 옥시알킬렌기를 나타내고; R5는 3 내지 5개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 2가 탄화수소기를 나타내며; R6은 수소 원자, 1 내지 24개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기, 또는 2 내지 24개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 아실기를 나타내고; n = 1 내지 100이다], 알콕시기, 히드록실기 또는 수소 원자를 나타내고, 단 모든 R1은 히드록실기, 수소 원자, 전술한 알콕시기 또는 전술한 폴리옥시알킬렌기를 나타내지 않는다.

전술한 일반 화학식 (1)에서, Q는 바람직하게 하기 일반 화학식 (4-1)로 표시되거나, 하기 일반 화학식 (4-2)로 표시되는 당알코올기를 함유하는 유기 기이다:

Figure pct00005

여기서, R은 2가 유기 기를 나타내며; e는 1 또는 2이며;

Figure pct00006

여기서, R은 상기 정의한 바와 같으며; e'는 0 또는 1이다.

전술한 일반 화학식 (4-1) 또는 (4-2)에서, R인 2가 유기 기는, 바람직하게는 3 내지 5개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 2가 탄화수소기이다.

전술한 일반 화학식 (1)에서, L1으로 표시되는 실록산 덴드론 구조를 갖는 실릴알킬기는, 바람직하게는 하기 일반 화학식 (3-1)로 표시되거나 하기 일반 화학식 (3-2)로 표시되는 작용기이다:

Figure pct00007

Figure pct00008

상기 식에서, R3, R4 및 Z는 상기 정의한 바와 같고;

각각의 h1 및 h2는 독립적으로 0 내지 3 범위의 수이다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 바람직하게는 하기 구조식 (1-1)로 표시된다:

Figure pct00009

상기 식에서,

R2, L1 및 Q는 상기 정의한 바와 같고;

X는 메틸기, R2, L1 및 Q로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이며;

각각의 n1, n2, n3 및 n4는 독립적으로 0 내지 2,000 범위의 수이고, n1 + n2 + n3 + n4는 0 내지 2,000 범위의 수이며, 단 n3 = 0인 경우, 하나 이상의 X는 L1이고, n4 = 0인 경우, 하나 이상의 X는 Q이다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 더 바람직하게는 하기 구조식 (1-1-1)로 표시되거나 하기 구조식 (1-1-2)로 표시된다:

Figure pct00010

상기 식에서 R2, Q, X, Z, n1, n2, n3 및 n4는 상기 정의한 바와 같으며;

Figure pct00011

상기 식에서, R2, Q, X, Z, n1, n2, n3, 및 n4는 상기에서 정의한 바와 같다.

Z는 독립적으로 그리고 바람직하게는 하기 일반 화학식으로 표시되는 2가 유기 기들로부터 선택되는 기이다:

Figure pct00012

상기 식에서,

각각의 R7은 독립적으로 2 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 알킬렌 또는 알케닐렌기 또는 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 아릴렌기를 나타내고;

R8은 하기 기들로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다:

Figure pct00013
.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 계면활성제로서 사용될 수 있다. 따라서, 전술한 (A) 공동-개질된 오가노폴리실록산은 (B) 물 및 (C) 5 내지 100℃에서 액체 형태이고, 실리콘 오일, 무극성 유기 화합물 및 저-극성 유기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 하나 이상의 오일 제제와 함께 에멀젼 조성물을 구성할 수 있다.

전술한 공동-개질된 오가노폴리실록산은 분말 처리제로서, 특히, 분말 표면 처리제로서 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 분말의 표면이 전술한 처리제로 처리되는, 분말에 관한 것이다.

전술한 (A) 공동-개질된 오가노폴리실록산 및 (D) 분말, 및 임의적으로 (C) 5 내지 100℃에서 액체 형태이며 실리콘 오일, 무극성 유기 화합물 및 저-극성 유기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 오일 제제로부터 얻어지는 조합물은 화장품 원료로서 유용하다.

전술한 공동-개질된 오가노폴리실록산은 증점제 또는 겔화제로서 사용될 수 있다. 따라서, 전술한 (A) 공동-개질된 오가노폴리실록산은 (C) 5 내지 100℃에서 액체 형태이며 실리콘 오일, 무극성 유기 화합물 및 저-극성 유기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 오일 제제와 함께 겔 조성물을 구성할 수 있다.

전술한 공동-개질된 오가노폴리실록산은 그 자체로 외용 제제에, 특히, 화장품에, 또는 전술한 에멀젼 조성물, 전술한 분말, 전술한 화장품 원료 또는 전술한 겔 조성물의 형태로 혼합될 수 있다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은, 하이드로실릴화 반응을 위한 촉매의 존재 하에,

(a) 실리콘 원자에 결합하는 수소 원자를 갖는 오가노폴리실록산,

(b) 하나의 분자 내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 유기 화합물,

(c) 하나의 분자 내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론 화합물, 및

(d) 하나의 분자 내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 당알코올 작용성 유기 화합물을 반응시킴으로써 얻어질 수 있다.

또한, 임의적으로, (e) 하나의 분자 내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 탄화수소 화합물 또는 하나의 분자 내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 선형 오가노폴리실록산이 바람직하게 반응된다.

전술한 (c) 하나의 분자 내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론 화합물은 바람직하게는 하기 일반 화학식 (3')으로 표시되며, j = 1인 경우, 하기 일반 화학식 (3'')로 표시되는, 분자 사슬의 말단에 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 실록산 덴드론 구조를 갖는 화합물이다:

Figure pct00014

상기 식에서,

R3 및 R4는 상기 정의한 바와 같으며;

Z'는 2가 유기 기를 나타내고;

h1은 0 내지 3 범위의 숫자이며;

L'1은 R4, 또는 실릴알킬기를 나타내고,

Figure pct00015

상기 식에서, R3 및 R4는 상기에서 정의한 바와 같으며;

Z는 2가 유기 기를 나타내고;

j는 Lj로 표시되는 전술한 실릴알킬기의 세대 수를 명시하며, 전술한 실릴알킬기의 반복 수인 실릴알킬기의 세대 수가 k'인 경우, j는 1 내지 k' 범위의 정수이고, 세대 수 k'는 1 내지 9 범위의 숫자이며;

Lj +1은 j < k'인 경우 전술한 실릴알킬기이며, j = k'인 경우 R4이고; hj는 0 내지 3 범위의 숫자이다.

본 발명의 유리한 효과

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 당알코올-함유 유기 기 및 실록산 덴드론 구조가 실리콘 주 사슬 상에 독립적으로 제공되는 신규한 실리콘이다. 전술한 실록산 덴드론 구조의 존재에 의해서, 선형 디오가노폴리실록산 구조를 실리콘 주 사슬에 도입하는 경우 얻어지는 성질과 다른 여러 오일 제제들에 대한 터치시의 독특한 느낌 및 방제 능력(response capability)이 나타날 수 있다. 터치시의 독특한 느낌은 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산에 대한 특정 성질이다. 즉, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산을 외용 제제에서, 특히, 화장품에서 혼합하는 경우, 매우 매끄러운 민첩한 감각 및 가벼운 터치가 제공되며, 그 결과, 유기 오일 등에 의해 유발된 오일 같은 감각이 줄어들며, 터치시 촉촉한 느낌이 제공되는 화장품이 만들어질 수 있다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 독립적으로 하나의 분자 내에 당알코올-함유 유기 기 및 실록산 덴드론 구조를 모두 함유하며, 또한 장쇄 알킬기 및/또는 선형 디오가노폴리실록산기를 추가로 가질 수 있다. 이러한 이유로, 공동-개질된 오가노폴리실록산은 친수성 성분과의 우수한 혼화성 뿐만 아니라 실리콘 오일뿐만 아니라 비-실리콘 오일, 예컨대 탄화수소 오일, 에스터 오일 등과의 우수한 혼화성도 나타낼 수 있다. 따라서, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 여러 오일 제제들과의 극히 증가된 친화도를 가지며, 좋은 표면 활성력을 지닌다. 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산이 계면활성제로서 사용되는 경우, 안정한 에멀젼이 얻어질 수 있다.

또한, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 유화된 제품에 대하여 촉촉한 수성 감각 및 매끄럽고, 가볍고 좋은 퍼짐 성질이 모두 나타나는 사용 중 감각을 제공할 수 있으며, 사용 중 전술한 감각이 유지될 수 있다. 따라서, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 바람직하게는 외용 제제, 특히 화장품에서 혼합될 수 있다. 보다 특히, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은, 바람직하게는 외용 제제, 특히 화장품에서, 계면활성제, 분말 처리제, 겔화제 등과 같은 원료로서, 임의적으로 분말, 오일 제제 등과 함께 혼합될 수 있다.

따라서, 본 발명의 외용 제제, 특히 화장품은 우수한 보관 안정성, 우수한 외관, 및 사용 중 우수한 감각을 가지며, 특히, 헤어 및/또는 피부 등에 대해 내수성, 피지 저항성, 윤기, 터치시의 느낌, 접착 성질이 우수하다.

장쇄 탄화수소기를 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산의 실리콘 주 사슬에 추가로 도입함으로써, 비-실리콘 오일에 대한 친화도는 추가로 개선되며, 여러 오일 제제들에 대한 혼화성 효과 또는 다른 효과가 증가될 수 있다. 이에 따라, 더 우수한 표면 활성력이 나타날 수 있다.

본 발명의 실시를 위한 최선의 형태

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 하기 일반 화학식 (1)로 표시된다:

Figure pct00016

상기 식에서,

R1은 1가 유기 기를 나타내며 (단 R2, L1 및 Q가 이로부터 제외되는 경우);

R2는 9 내지 30개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기, 또는 하기 일반 화학식 (2-1)로 표시되거나, 하기 일반 화학식(2-2)로 표시되는 선형 오가노실록산 기를 나타내고:

Figure pct00017

상기 식에서, R11은 1 내지 30개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소기, 히드록실기 또는 수소 원자이고, 하나 이상의 R11이 1가 탄화수소기이며; t는 2 내지 10 범위의 숫자이고; r은 1 내지 500 범위의 숫자이며;

Figure pct00018

상기 식에서, R11 및 r은 상기 정의한 바와 같고;

L1은 i = 1인 경우, 하기 일반 화학식 (3)으로 표시되는, 실록산 덴드론 구조를 갖는 실릴알킬기를 나타내며:

Figure pct00019

상기 식에서,

R3은 1 내지 30개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기를 나타내고;

R4는 독립적으로 1 내지 6개의 탄소 원자들 또는 페닐기를 갖는 알킬기를 나타내며;

Z는 2가 유기 기를 나타내고;

i는 Li로 표시된 실릴알킬기의 세대(generations)의 수를 명시하며, 상기 실릴알킬기의 반복 수인 실릴알킬기의 세대 수가 k인 경우, i는 1 내지 k의 정수이며, 세대 수 k는 1 내지 10의 정수이고;

Li +1은 i < k인 경우의 실릴알킬기이며, Li +1은 i = k인 경우 R4이고; hi는 0 내지 3의 숫자이며;

Q는 당알코올기를 함유하는 유기 기를 나타내고;

각각의 a, b, c 및 d는 독립적으로 하기 범위를 갖는 수이다: 1.0 ≤ a ≤ 2.5, 0 ≤ b ≤ 1.5, 0.0001 ≤ c ≤ 1.5, 및 0.0001 ≤ d ≤ 1.5.

R1인 1가 유기 기는, 1가 유기 기가 L1, R2 또는 Q에 해당하는 작용기가 아닌 한 특별히 제한되지 않는다. 1가 유기 기는, 바람직하게 1 내지 8개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기, 화학식 -R5O(AO)nR6으로 표시되는 폴리옥시알킬렌기 [여기서 AO는 2 내지 4개의 탄소 원자들을 갖는 옥시알킬렌기를 나타내고; R5는 3 내지 5개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 2가 탄화수소기를 나타내며; R6은 수소 원자, 1 내지 24개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기, 또는 2 내지 24개의 탄소 원자들을 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 아실기를 나타내고; n = 1 내지 100이다], 히드록실기, 알콕시기, 또는 수소 원자를 나타내고, 단 모든 R1은 히드록실기, 수소 원자, 전술한 알콕시기 또는 전술한 폴리옥시알킬렌기를 나타내지 않는다.

1 내지 8개의 탄소 원자를 갖는 1가 탄화수소기의 예로서 언급되는 것은, 예컨대, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등; 사이클로알킬기, 예컨대 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등; 알케닐기, 예컨대 비닐기, 알릴기, 부테닐기 등; 아릴기, 예컨대 페닐기, 톨릴기 등; 아랄킬기, 예컨대 벤질기 등; 전술한 기들의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 적어도 부분적으로 할로겐 원자, 예컨대 플루오린 원자 등으로 치환되거나 에폭시기, 글리시딜기, 아실기, 카복실기, 아미노기, 메타크릴기, 머캅토기 등을 함유하는 유기 기로 치환된, 이들의 치환된기로 이루어질 수 있으며, 단 탄소 원자들의 전체 수는 1 내지 8개의 탄소 원자이다. 1가 탄화수소기는, 바람직하게는 알케닐기 이외의 기이고, 메틸기, 에틸기 또는 페닐기가 특히 바람직하다. 또한, 알콕시기의 예들로서 언급되는 것은 저급 알콕시기, 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, 부톡시기 등; 고급 알콕시기, 예컨대 라우릴알콕시기, 미리스틸알콕시기, 팔미틸알콕시기, 올레일알콕시기, 스테아릴알콕시기, 베헤닐알콕시기 등으로 이루어질 수 있다.

전술한 일반 화학식 (1)의 R2로서 9 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기는 장쇄 탄화수소기 또는 전술한 일반 화학식 (2-1) 또는 (2-2)로 표시되는 선형 오가노실록산기이다. 폴리실록산의 주 사슬 및/또는 측쇄에 도입함으로써, 오일 제제, 분말 등에 대한 유화 성질 및 분산 성질은 추가로 개선될 수 있으며, 또한, 화장품에 혼합된 경우 사용 중 감각 또한 추가로 개선될 수 있다. 또한, 전술한 1가 장쇄 탄화수소기 또는 선형 오가노폴리실록산기는 소수성 작용기이며, 이러한 이유로, 증가된 양의 알킬기를 갖는 유기 오일에 대한 혼화성 및/또는 혼합 안정성이 추가로 개선될 수 있다. 모든 R2는 전술한 1가 장쇄 탄화수소기 또는 선형 오가노폴리실록산기일 수 있으며, 또한 전술한 작용기 둘 다일 수 있다. 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산에서, 특히 R2의 일부 또는 전부는 바람직하게는 1가 장쇄 탄화수소기이다. 전술한 1가 장쇄 탄화수소기를 분자에 지님으로써, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 실리콘 오일뿐만 아니라 증가된 양의 알킬기를 갖는 비-실리콘 오일에 대해서도 우수한 혼화성을 나타낼 수 있다. 예컨대, 우수한 열적 안정성 및 시간 경과에 우수한 안정성을 나타내는 비-실리콘 오일로부터 형성된 에멀젼 또는 분산액(dispersion)이 얻어질 수 있다.

전술한 일반 화학식 (1)의 R2로 표시된, 실리콘 원자에 결합되어 있는, 9 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기는 동일하거나 상이할 수 있으며, 이들의 구조는 선형 구조, 분지형 구조, 및 부분적으로 분지된 구조로부터 선택된다. 본 발명에서, 특히, 치환되지 않은 선형 1가 탄화수소기가 바람직하게 사용된다. 치환되지 않은 1가 탄화수소기의 예들로서 언급되는 것은, 예컨대, 9 내지 30개, 바람직하게는 10 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 아릴기, 또는 아랄킬기로 이루어질 수 있다. 다른 한편으로, 치환된 1가 탄화수소기의 예로서 언급되는 것은, 예컨대, 9 내지 30개의 탄소 원자, 바람직하게는 10 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 퍼플루오로알킬기, 아미노알킬기, 아미도알킬기, 및 카비놀기로 이루어질 수 있다. 또한, 전술한 1가 탄화수소기의 탄소 원자의 일부는 알콕시기로 치환될 수 있으며, 이들의 예들로서 언급되는 것은, 메톡시기, 에톡시기, 및 프로폭시기로 이루어질 수 있다. 전술한 1가 탄화수소기는, 특히, 바람직하게는 9 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 알킬기이며, 이들의 예들은 일반 화학식 -(CH2)v-CH3 [여기서 v는 8 내지 30 범위의 숫자이다]로 표시되는 기를 포함한다. 10 내지 25개의 탄소 원자를 갖는 알킬기가 특히 바라직하다.

전술한 일반 화학식 (2-1) 또는 (2-2)로 표시되는 선형 오가노실록산기는 실록산 덴드론 구조를 갖는 실릴알킬기와 다르며, 선형 폴리실록산 사슬 구조를 갖는다. 전술한 일반 화학식 (2-1) 또는 (2-2)에서, 각각의 R11은 독립적으로 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소기, 히드록실기 또는 수소 원자이다. 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 1가 탄화수소기는 바람직하게는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 알킬기, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아릴기, 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 아랄킬기, 또는 6 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 사이클로알킬기이다. 이들의 예들로서 언급되는 것은, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 데실기 등; 사이클로알킬기, 예컨대 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등; 및 아릴기, 예컨대 페닐기, 톨릴기 등으로 이루어질 수 있다. 전술한 기들의 탄소 원자들에 결합하는 수소 원자는 할로겐 원자, 예컨대 플루오린 원자 등, 또는 에폭시기, 아실기, 카복실기, 아미노기, 메타크릴기, 머캅토기 등을 함유하는 유기 기로 적어도 부분적으로 치환될 수 있다. R11로서 특히 바람직한 기들의 예들로서 언급되는 것은, 메틸기, 페닐기 또는 히드록실기로 이루어질 수 있다. R11의 일부가 메틸기이고 이들의 다른 부분은 8 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 장쇄 알킬기인 형태 또한 바람직하다.

전술한 일반 화학식 (2-1) 또는 (2-2)에서, 각각의 t는 2 내지 10 범위의 숫자이며, r은 1 내지 500 범위의 숫자이고, r은 바람직하게는 2 내지 500 범위의 숫자이다. 전술한 선형 오가노실록산기는 소수성이며, 여러 오일 제제들과의 혼화성을 고려하면, r은 바람직하게는 1 내지 100 범위의 숫자이며, 더 바람직하게는 2 내지 30 범위의 숫자이다.

전술한 일반 화학식 (3)의 R3으로 표시되는 1 내지 30개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기의 예로서 언급되는 것은, 예컨대, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등; 사이클로알킬기, 예컨대 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기 등; 알케닐기, 예컨대 비닐기, 알릴기, 부테닐기 등; 아릴기, 예컨대 페닐기, 톨릴기 등; 아랄킬기, 예컨대 벤질기 등; 전술한 기들의 탄소 원자에 결합된 수소 원자들이 할로겐 원자, 예컨대 플루오린 원자 등, 또는 에폭시기, 글리시딜기, 아실기, 카복실기, 아미노기, 메타크릴기, 머캅토기 등을 함유하는 유기 기로 적어도 부분적으로 치환되는, 이들의 치환된 기로 이루어질 수 있으며, 단, 탄소 원자들의 전체 수는 1 내지 30개의 탄소 원자 범위이다.

본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산에서, 추가의 작용성 성질을 제공하기 위해, 실록산 덴드론 구조 (-L1)를 갖는 기 및 친수성 기 (-Q) 이외의 개질된 기, 특히, 단쇄 또는 중쇄 탄화수소-기재의 기가 R1로서 도입될 수 있으며, 오가노폴리실록산이 만들어질 수 있다. 즉, R1이 치환된 1가 탄화수소기인 경우, 치환기는 제공될 용도 및 성질에 따라 적절하게 선택될 수 있다. 예컨대, 화장품의 원료로서 공동-개질된 오가노폴리실록산을 사용하는 경우, 사용 중 감각, 터치시의 느낌, 및 내구성을 개선하는 목적에서, 아미노기, 아미노에틸 아미노프로필기, 카복실기 등이 1가 탄화수소기의 치환체로서 도입될 수 있다.

특히, R1은 바람직하게는 1 내지 8개의 탄소 원자를 가지며 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소기 또는 1가 플루오르화된 탄화수소기이다. R3에 속하는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소기의 예시로서 언급되는 것은, 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등; 아릴기, 예컨대 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 등; 및 아랄킬기, 예컨대 벤질기 등으로 이루어질 수 있다. 1가 플루오르화된 탄화수소기의 예로서 언급되는 것은, 퍼플루오로알킬기, 예컨대 트리플루오로프로필기, 펜타플루오로에틸기 등으로 이루어질 수 있다. 산업적인 관점에서, R3은 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 또는 페닐기이다. 특히, 산업적 관점에서, 모든 R1의 90 몰% 내지 100 몰%가 바람직하게는 메틸기, 에틸기 및 페닐기로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이다.

전술한 일반 화학식 (1)에서, L1로 표시되는 기는 실록산 덴드론 구조를 갖는 실릴알킬기이며, i = 1인 경우 전술한 일반 화학식 (3)으로 표시되는 실릴알킬기로서 정의된다. 실록산 덴드론 구조를 갖는 전술한 실릴알킬기는 카보실록산 유닛이 덴드리머 형태로 퍼지는 구조를 포함하며, 선형 폴리실록산 유닛 또는 단순하게 분지된 폴리실록산 유닛에 비해 증가된 발수성을 나타내는 작용기이다. 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 실록산 덴드론 구조의 존재로 인해 실리콘 오일뿐만 아니라 여러 오일 제제들, 예컨대 탄화수소 오일, 에스터 오일 등과의 증가된 혼화성을 향상시킬 수 있다. 또한, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 실록산 덴드론 구조의 존재로 인해 사용 중의 독특한 우수한 감각을 얻을 수 있다. 또한, 친수성기와의 조합의 좋은 균형이 나타나기 때문에, 오일 제제의 증점화 및 우수한 겔화 능력의 우수한 효과가 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산에 제공될 수 있다. 또한, 실록산 덴드론 구조를 갖는 전술한 실릴알킬기는, 광범위한 화장품 성분들이 이들과 함께 조합될 수 있으며 사용될 수 있는 유리한 성질을 제공할 수 있는, 화학적으로 안정한 작용기이다.

전술한 일반 화학식 (3)에서, R4는 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기 또는 페닐기이다. 1 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 알킬기의 예로서 언급되는 것은 선형, 분지형 또는 환형 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, i-부틸기, s-부틸기, 펜틸기, 네오펜틸기, 사이클로펜틸기, 헥실기 등으로 이루어질 수 있다.

전술한 일반 화학식 (3)에서, i는 Li로 표시되는 전술한 실릴알킬기의 세대 수를 명시하며, 전술한 실릴알킬기의 반복 수인 실릴알킬기의 세대 수가 k인 경우, i는 1 내지 k 범위의 정수이고, 세대 수 k는 1 내지 10 범위의 숫자이다. Li +1은 i < k인 경우 전술한 실릴알킬기이고, Li +1은 i = k인 경우 메틸기 또는 페닐기이다. 특히, i = k인 경우, Li +1은 바람직하게는 메틸기이다. hi는 0 내지 3 범위의 숫자이다.

전술한 세대 수 k는 바람직하게는 1 내지 3 범위의 정수, 더 바람직하게는 산업적 관점에서 1 또는 2이다. 각 세대 수에서, L1으로 표시되는 기는 하기와 같이 표시되며, 여기서 R2 및 Z는 상기에서 정의한 바와 동일한 기이다.

세대 수 k = 1인 경우, L1은 하기 일반 화학식 (3-1)로 표시된다:

Figure pct00020
.

세대 수 k = 2인 경우, L1은 하기 일반 화학식 (3-2)로 표시된다:

Figure pct00021
.

세대 수 k = 3인 경우, L1은 하기 일반 화학식 (3-3)으로 표시된다:

Figure pct00022
.

전술한 일반 화학식 (3)에서, 각각의 hi는 독립적으로 0 내지 3 범위의 숫자이다. 1 내지 3 범위의 세대 수의 경우 전술한 일반 화학식 (3-1) 내지 (3-3)의 구조에서, 각각의 h1, h2 및 h3은 독립적으로 0 내지 3 범위의 숫자이다. 전술한 hi는 바람직하게는 특히 0 내지 1 범위의 숫자이며, hi는 특히 바람직하게는 0이다.

전술한 일반 화학식 (3) 및 (3-1) 내지 (3-3)에서, 각각의 Z는 독립적으로 2가 유기 기이다. 특히, 이들의 예들로서 언급되는 것은 실리콘-결합 수소 원자와 말단에 불포화 탄화수소기, 예컨대 알케닐기, 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기 등을 갖는 작용기의 첨가-반응에 의해 형성되는 2가 유기 기로 이루어질 수 있다. 실록산 덴드론 구조를 갖는 실릴알킬기를 도입하는 방법에 따라, 작용기는 적절하게 선택될 수 있으며, 전술한 작용기들에 제한되지 않는다. 바람직하게, 각각의 Z는 독립적으로 하기 일반 화학식으로 표시되는 2가 유기 기들로부터 선택되는 기이다:

Figure pct00023
.

전술한 일반 화학식에서, 각각의 R7은 독립적으로 2 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 선형 또는 분지형의 알킬렌 또는 알케닐렌기, 또는 6 내지 22개의 탄소 원자를 갖는 아릴렌기를 나타낸다. 보다 특히, R7의 예로서 언급되는 것은 선형 알킬렌기, 예컨대 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기 등; 및 분지된 알킬렌기, 예컨대 메틸메틸렌기, 메틸에틸렌기, 1-메틸펜틸렌기, 1,4-디메틸부틸렌기 등으로 이루어질 수 있다. R7은 바람직하게는 에틸렌기, 프로필렌기, 메틸에틸렌기 및 헥실렌기로부터 선택되는 기이다.

전술한 일반 화학식에서, R8은 하기 화학식으로 표시되는 2가 유기 기로부터 선택되는 기이다:

Figure pct00024
.

특히, L1에서 Z는 바람직하게는 실리콘-결합 수소 원자 및 알케닐기 사이의 반응에 의해 도입되는 일반 화학식 -R7-로 표시되는 2가 유기 기이다. 동일한 방식으로, Z는 바람직하게는 실리콘-결합 수소 원자 및 불포화 카복실릭 에스터기 사이의 반응에 의해 도입되는 일반 화학식: -R7-COO-R8-으로 표시되는 2가 유기 기이다. 다른 한편으로, 세대 수 k가 2 또는 그 초과이고, Li는 L2 내지 Lk인, Li로 표시되는 실릴알킬기에서, Z는 바람직하게는 2 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 알킬렌기이며, 특히, 바람직하게는 에틸렌기, 프로필렌기, 메틸에틸렌기 및 헥실렌기로부터 선택되는 기이고, 가장 바람직하게는 에틸렌기이다.

전술한 일반 화학식 (1)에서, Q는 당알코올-함유 유기 기이며, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산의 친수성 모이어티를 구성한다. Q는 구조가 당알코올 모이어티를 갖는 한 구조에 특별히 제한되지 않는다. Q에서, 당알코올 잔기는 바람직하게는 2가 유기 기를 통해 실리콘 원자에 결합된다.

따라서, Q는 바람직하게는 하기 일반 화학식 (4-1)로 표시되거나:

Figure pct00025

[상기 식에서,

R은 2가 유기 기를 나타내고;

e는 1 또는 2이다],

하기 일반 화학식 (4-2)로 표시된다:

Figure pct00026

[상기 식에서,

R은 상기에서 정의한 바와 같으며;

e'는 0 또는 1이다].

본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산은 전술한 일반 화학식 (4-1) 또는 (4-2)로 표시되는 당알코올-함유 유기 기들 중에, 하나 이상의 유형의 기들이 실리콘 원자에 결합하는 것을 특징으로 한다. 또한, 공동-개질된 오가노폴리실록산은 전술한 당알코올-함유 유기 기들로부터 선택된 두 개 이상의 유형의 당알코올-함유 유기 기들이 동일한 분자 내에 포함되는 오가노폴리실록산일 수 있다. 동일한 방식으로, 상이한 당알코올-함유 유기 기들을 갖는 오가노폴리실록산의 혼합물이 사용될 수 있다.

전술한 일반 화학식 (4-1) 또는 (4-2) 중 R로 표시되는 2가 유기 기는 특별히 제한되지 않고, 이의 예로서, 1 내지 30 개의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 비치환된, 선형 또는 분지형의 2가 탄화수소 기가 언급될 수 있다. 치환되거나 치환되지 않은, 및 선형 또는 분지형의 3 내지 5의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소 기가 바람직하다. 치환되거나 치환되지 않은, 및 선형 또는 분지형의 1 내지 30 탄소원자를 갖는 2가 탄화수소 기의 예로서, 예를 들면, 메틸렌 기, 디메틸렌 기, 트리메틸렌 기, 테트라메틸렌 기, 펜타메틸렌 기, 헥사메틸렌 기, 헵타메틸렌 기, 옥타메틸렌 기 등과 같은 1 내지 30 탄소 원자를 갖는 선형 또는 분지형의 알킬렌 기; 비닐렌, 아릴렌 기, 부테닐렌 기, 헥세닐렌 기, 옥테닐렌 기 등과 같은 2 내지 30의 탄소 원자를 갖는 알케닐렌 기; 페닐렌 기, 디페닐렌 기 등과 같은 6 내지 30의 탄소 원자를 갖는 아릴렌 기; 디메틸렌페닐렌 기 등과 같은 7 내지 30의 탄소 원자를 갖는 알킬렌아릴렌 기; 및 전술한 기들의 탄소 원자에 결합한 수소 원자에서 플루오린 원자 등과 같은 할로겐 원자 또는 카비놀 기, 에폭시 기, 글리시딜 기, 아실 기, 카복실 기, 아미노 기, 메타크릴 기, 머캅토 기, 아미드 기, 옥시알킬렌 기 등을 포함하는 유기기에 의해 최소한 부분적으로 치환된, 이들의 치환기가 언급될 수 있다. 바람직하게는, 2가 탄화수소 기는 1 내지 30 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기이고, 더 바람직하게는, 1 내지 6의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기이며, 더욱 바람직하게는 3 내지 5의 탄소 원자를 갖는 알킬렌 기이다.

당 알코올-함유 유기 기로서, 전술한 일반 화학식 (4-1)에서 R이 프로필렌 기이고, e = 1인 경우가, 특히, 바람직하다. 상기 기술된 것과 동일한 방식으로, 당 알코올-함유 유기 기로서, 전술한 일반 화학식 (4-2)에서 R이 프로필렌 기이고, e’= 0인 경우가, 특히, 바람직하다. 이 경우 당 알코올-함유 유기 기는 전술한 일반 화학식 (4-1) 또는 (4-2)에서 각각 하기 구조식: -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH 또는 하기 구조식: -C3H6-OCH{CH(OH)CH2OH}2 으로 표시되는 자일리톨 잔기(이하, "자일리톨 잔기" 또는 "개질된-자일리톨 기"로 칭한다)이다.

당 알코올-함유 유기기의 결합 부위는 측쇄의 임의의 한군데 또는 주사슬인 폴리실록산 말단일 수 있다. 2 이상의 당 알코올-함유 유기 기의 구조는 공동-개질된 오가노폴리실록산의 한 분자에서 둘 이상의 당 알코올-함유 유기기가 존재하는 구조가 사용될 수 있다. 또한, 전술한 둘 이상의 당 알코올-함유 유기기는 같거나 다른 당 알코올-함유 유기기일 수 있다. 전술한 둘 이상의 당 알코올-함유 유기기가 주 사슬인 폴리실록산의 측쇄 또는 말단의 한쪽만, 또는 측쇄 및 말단 양쪽에 결합하는 구조가 사용될 수 있다.

전술한 일반 화학식 (1)로 표시되는 실록산 덴드론 구조 및 당 알코올 기-함유 유기기(-Q)를 갖는 실릴알킬 기 (-L1)를 소유하는 공동-개질된 오가노폴리실록산이 바람직하게 하기 구조식 (1-1)로 표시되는 선형 폴리실록산 구조를 갖는 공동-개질된 오가노폴리실록산이다:

Figure pct00027

상기 식에서,

R2, L1 및 Q는 상기 정의한 바와 같으며;

X는 메틸기, R2, L1 및 Q로 이루어진 군으로부터 선택되는 기이고;

각각의 n1, n2, n3 및 n4는 독립적으로 0 내지 2,000 범위의 숫자이며, n1 + n2 + n3 + n4는 0 내지 2,000 범위의 숫자이고, 단 n3 = 0인 경우, 하나 이상의 X가 L1이고, n4 = 0인 경우, 하나 이상의 X가 Q이다.

전술한 구조식 (1-1)에서, 각각의 Q는 전술한 일반 화학식 (4-1) 또는 일반 화학식 (4-2)으로 표시되는 독립적으로 당 알코올-함유 유기 기이다. 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산에서, 모든 Q들은 전술한 일반 화학식 (4-1) 또는 일반 화학식 (4-2)으로 표시되는 당 알코올-함유 유기기이거나, 대안적으로, 한 분자내의 Q의 부분이 전술한 일반 화학식 (4-1)으로 표시되는 당 알코올-함유 유기 기이고, 남아있는 Q가 전술한 일반 화학식 (4-2)로 표시되는 당 알코올-함유 유기 기일 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산은 전술한 일반 화학식 (1)로 표시되는 공동-개질된 오가노폴리실록산의 일종이거나, 이들의 둘 이상의 혼합물일 수 있다.

특히, 전술한 일반 화학식 (1)로 표시되는, 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산에서, Q는 바람직하게 자일리톨 잔기인 당 알코올-함유 유기 기이다.

상기 기재된 바와 같이, 자일리톨 잔기는 구조식: -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH 또는 구조식: -C3H6-OCH{CH(OH)CH2OH}2으로 표시되는 기이다. 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산에서, 전술한 자일리톨 잔기는 일종 또는 이종일 수 있다. 그러므로, 전술한 일반화학식(1)에서, 모든 Q들은 구조식: -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH 또는 구조식: -C3H6-OCH{CH(OH)CH2OH}2으로 표시되는 자일리톨 잔기만으로 구성될 수 있거나, 대안적으로 Q는 구조식: -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH로 표시되 및 구조식: -C3H6-OCH{CH(OH)CH2OH}2.으로 표시되는 두 종류의 자일리톨 잔기들일 수 있다. 후자의 경우, 바람직하게는 조성물 비 (중량 비)는 5:5 내지 10:0의 범위이고, 특히, 바람직하게는 8:2 내지 10:0의 범위이다. 10:0 인 경우는 Q가 실질적으로 구조식: -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH으로 표시되는 자일리톨 잔기만으로 이루어진 것을 의미한다.

또한, 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산이 두 종류 이상의 공동-개질된 오가노폴리실록산의 혼합물인 경우에, 전술한 혼합물은 전술한 일반 화학식 (1)의 Q가 구조식: -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH으로 표시되는 자일리톨 잔기만으로 구성되는 공동-개질된 오가노폴리실록산; 전술한 일반 화학식 (1)의 Q가 구조식: -C3H6-OCH{CH(OH)CH2OH}2으로 표시되는 자일리톨 잔기만으로 구성되는 공동-개질된 오가노폴리실록산; 및 전술한 일반 화학식 (1)의 Q가 구조식 -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH 및 구조식: -C3H6-OCH{CH(OH)CH2OH}2 으로 표시되는 두 종류의 자일리톨 잔기들이 구성비(중량비)에 있어 바람직하게는 5:5 내지 10:0의 범위이고, 특히 바람직하게는 8:2 내지 10:0의 범위로 구성되는 공동-개질된 오가노폴리실록산으로 이루어진 군으로부터 선택된 두 종류 이상의 공동-개질된 오가노폴리실록산을 포함할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산은 전술한 일반 화학식(1)에서 Q가 구조식: -C3H6-OCH2[CH(OH)]3CH2OH 및 구조식: -C3H6-OCH{CH(OH)CH2OH}2으로 표시되는 두 종류 이상의 자일리톨 잔기들이 구성비(중량비)에 있어 바람직하게는 5:5 내지 10:0의 범위로, 특히, 바람직하게는 8:2 내지 10:0의 범위로 구성되는, 구성비가 서로 다른, 두 종류 이상의 공동-개질된 오가노폴리실록산의 혼합물일 수 있다.

전술한 화학식 (1-1)에서, (n1 + n2 + n3 + n4)은 바람직하게는 0 내지 1,000 범위의 숫자, 특히, 바람직하게는 0 내지 500 범위의 숫자이다. n1은 바람직하게는 0 내지 1,000 범위의 숫자이고, 더욱 바람직하게는 0 내지 500 범위이 숫자이다. n2는 바람직하게는 0 내지 200 범위의 숫자이고, 더욱 바람직하게는 0 내지 150 범위의 숫자이다. R2가 전술한 장쇄 알킬 기인 경우, 특히, 표면 활성 및 실리콘외에 오일제제들과의 혼화성을 고려하면 n2 > 1 가 바람직하다. n3은 바람직하게는 0 내지 250 범위의 숫자이고, 특히, n3 > 1 이고, 측쇄 부분에 실록산 덴드론 구조를 갖는 하나 이상의 실릴알킬 기들(-L1)을 포함하는 것이 바람직하다. n4는 0 내지 100 범위의 숫자이고, 바람직하게는 0 내지 50 범위의 숫자이다. 단, n4 = 0인 경우, 하나 이상의 X는 반드시Q이다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산으로서, 하기 구조식(1-1-1)으로 표시되거나;

Figure pct00028

(여기서, R2, Q, X, Z, n1, n2, n3 및 n4는 상기 정의한 바와 같다)

하기 구조식(1-1-2)으로 표시되는; 공동-개질된 오가노폴리실록산이 바람직하다.

Figure pct00029

(여기서, R2, Q, X, Z, n1, n2, n3, 및 n4는 상기 정의한 바와 같다)

오가노폴리실록산의 당 알코올-함유 유기기로의 개질 인덱스는 주사슬인 폴리실록산에 결합하는 모든 작용기 중에서, 바람직하게는 1 내지 50몰% 범위이고, 더 바람직하게는 2.5 내지 40 몰%의 범위이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 30 몰%l이며, 특히, 바람직하게는 10 내지 20 몰%의 범위이다. 전술한 구조식 (1-1)로 표시되는 공동-개질된 오가노폴리실록산에서, 당 알코올-함유기로의 개질 인덱스는 하기 식으로 표시된다.

개질 인덱스 (몰%) = 100 × (한 분자내의 실리콘 원자에 결합하는 당 알코올-함유 유기기의 수)/{6 + 2 × (a + b + c)}.

예를 들면, 하나의 당 알코올-함유 유기기를 갖는 트리실록산으로 부터 형성된 공동-개질된 오가노폴리실록산의 경우, 실리콘 원자에 결합하는 8개의 작용기 중에서 실리콘 원자에 결합하는 하나의 작용기는 당 알코올-함유 유기 기로 개질된다. 이러한 이유로, 당 알코올-함유 유기기로의 개질 인덱스는 12.5 몰%이다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 하이드로실릴화 반응을 위한 촉매의 존재하에, (a) 실리콘 원자에 결합하는 수소원자를 갖는 오가노폴리실록산, (b) 한 분자내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 유기 화합물, (c) 한 분자내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론 화합물 및 (d) 한 분자내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 당 알코올-작용성 유기 화합물를 반응하여 얻어질 수 있다. 전술한 반응성 불포화기의 바람직한 예로서, 알케닐 기 또는 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 불포화 작용기인 불포화 지방산 에스터 기로 언급될 수 있다. 전술한 -R1 은 전술한 성분 (b)으로 도입되고, 전술한 -L1 은 전술한 성분(c)으로 도입된다.

전술한 (d) 한 분자내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 당 알코올-작용성 유기 화합물은 분자의 반응성 불포화기를 갖고, 히드록실기가 프로텍트되는 당 알코올 화합물의 케탈 유도체로 대체될 수 있고, 케탈 유도체는 원료로서 사용될 수 있다. 다. 이 경우, 케탈 유도체는 실리콘-수소 결합을 갖는 오가노폴리실록산에 첨가반응시킨 후, 히드록실기를 디프로텍트(deproted)하기 위하여 산 가수분해 처리를 시킨다. 이로써, 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노 폴리실록산이 생성될 수 있다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 예를 들면, 하기의 방법에 의하여 얻어질 수 있다.

본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 실리콘-수소 결합을 갖는 오가노폴리실록산을 분자 사슬의 한 말단에서 탄소-탄소 이중결합을 갖는 불포화 유기 화합물, 분자 사슬의 한 말단에서 탄소-탄소 이중결합을 갖는 실록산 덴드론 화합물, 및 분자에서 탄소-탄소 이중결합을 갖는 당 알코올의 불포화된 에테르 화합물과 첨가반응함으로써 얻을 수 있다. 또한, 분자 사슬의 한 말단에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 불포화된 장쇄 탄화수소 화합물 또는 분자 사슬의 한 말단에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 선형 오가노폴리실록산은 첨가반응을 더 시킬 수 있다. 전술한 불포화 장쇄 탄화수소 화합물 또는 분자 사슬의 한 말단에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 선형 오가노폴리실록산을 사용함으로써, 전술한 -R2가 도입될 수 있다.

상기에 기술된 경우에서, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 실록산 함유 SiH 기와 전술한 불포화 유기 화합물, 전술한 실록산 덴드론 화합물 및 전술한 당 알코올의 불포화 에테르 화합물, 게다가, 선택적으로 전술한 불포화 장쇄 탄화수소 화합물 또는 선형 오가노폴리실록산 사이의 하이드로실릴화 반응 생성물로서 얻어질 수 있다. 그래서, 유기 기, 실록산 덴드론 구조를 갖는 실릴알킬 기 및 당 알코올-함유 유기 기, 게다가, 선택적으로 장쇄 탄화수소 기 또는 선형 오가노폴리실록산 기가 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산으로 도입될 수 있다.

예를 들면, 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 하이드로실릴화 반응을 위한 촉매의 존재하에서, 최소한 하기 일반 화학식 (1’)로 표시되는 오가노수소실록산, (c) 한 분자내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론 화합물, 및 (d) 한 분자내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 당 알코올-작용성 유기 화합물을 반응(a’)함으로써 얻어질 수 있다. 바람직하게는 (e) 한 분자 내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 탄화수소 화합물 또는 한 분자 내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 선형 오가노폴리실록산을 이들과 함께 더 반응시킬 수 있다.

Figure pct00030

여기서,

R1, a, b 및 c는 상기 정의된 바와 같다.

바람직하게는 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 전술한 (c) 성분, 전술한 (d) 성분, 및 전술한 일반 화학식 (1’)로 표시되는 전술한 (a’) 오가노수소실록산, 또는 선택적으로, 전술한 (e) 한 분자내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 탄화수소 화합물 또는 한 분자내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 전술한 선형 오가노폴리실록산, 최소한 (c) 한 분자내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 실록산 덴드론 화합물 및 (d) 한 분자내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 당 알코올-작용성 유기 화합물와 공존하는 조건하에서, 반응함으로써 생성될 수 있다. 대안적으로, 바람직하게는 본 발명의 공동-개질된 오가노폴리실록산은 전술한 (a’) 성분의 실리콘-결합 수소 원자의 양의 0.9 에 상당 또는 그 미만의 양으로 전술한 (a’) 오가노수소실록산 및 전술한 (c) 성분을 반응시키고, 그 다음 전술한 (d) 성분 및 선택적으로 전술한 (e) 성분과 함께 첨가반응을 시킴으로써 생성될 수 있다.

전술한 실리콘 원자-결합하는 수소 원자를 갖는 (a) 오가노폴리실록산 및 전술한 (a’) 오가노수소실록산으로서, 하기 구조식 (1-1)’로 표시되는 오가노수소실록산이 바람직하다:

Figure pct00031

여기서,

각각의 R1 은 상기한 바와 같고;

X’는 R1 및 수소원자로 부터 선택되는 기이며;

n1, n2 및 n3는 상기한 바와 같다. 단, n2 + n3 = 0인 경우 경우, 하나 이상의 X’는 수소원자이다.

전술한 한 분자내에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 (c) 실록산 덴드론 화합물로서, 하기 일반 화학식 (3’)으로 표시되는 분자 사슬의 말단에 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 실록산 덴드론 구조를 갖는 화합물이 바람직하다:

Figure pct00032

여기서,

R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같고;

Z’2가 유기 기를 나타내며;

h1 은 0 내지 3 범위의 수이고;

L’1은 R4 또는 실릴알킬 기를 나타내고, j = 1인 경우 하기 일반 화학식 (3”)으로 표시되고:

Figure pct00033

여기서, R3 및 R4는 상기 정의된 바와 같고;

Z는 2가 유기 기를 나타내며;

j는 Lj로 표시된 전술한 실릴알킬 기의 세대 수를 명시하고, 전술한 실릴알킬 기의 세대 수, 즉 전술한 실릴알킬 기가 반복되는 수가 k’인 경우, j는 1 내지 k’범위의 정수이고, 세대 수 k’는 1 내지 9 범위인 정수이며;

j < k’인 경우 Lj +1 는 전술한 실릴알킬 기이고, j = k’인 경우 Lj +1 는 R4이며; hj는 0 내지 3 범위의 수이다,

전술한 한 분자내에서 하나의 반응성 불포화기를 갖는 (d) 당 알코올-작용성 유기 화합물로서, 하기 일반 화학식 (4’-1)으로 표시되는 당 알코올의 모노-불포화 에테르 화합물이 바람직하다:

Figure pct00034

여기서

R’은 불포화 유기 기를 나타내고;

e 는 1 또는 2 이며, 바람직하게는 1이고,

하기 일반 화학식 (4’-2)으로 표시된다:

Figure pct00035

여기서

R’은 불포화 유기 기를 나타내고;

e’는 0 또는 1이며, 바람직하게는 1이다.

전술한 불포화 유기 기는 유기기가 불포화기를 갖는 한 특별히 제한되지 않는다. 3 내지 5의 탄소원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은 및 선형 또는 분지형의, 불포화 탄화수소 기가 바람직하다. 3 내지 5의 탄소원자를 갖는 불포화 탄화수소의 예로서, 비닐 기, 아릴 기, 부테닐 기 등과 같은 알케닐 기가 언급될 수 있다. 아릴 기가 바람직하다.

전술한 당 알코올의 모노-불포화 에테르 화합물로서, 당 알코올의 모노아릴 에테르가 바람직하고, 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH2[CH(OH)]3CH2OH으로 표시되고 또는 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH{CH(OH)CH2OH}2으로 표시되는 자일리톨 모노아릴 에테르 (이하, “자일리톨 모노아릴 에테르”로 칭함)이 더 바람직하다. 자일리톨 모노아릴 에테르는 일반적인 방법에 따라 합성될 수 있고, 일부 생성물은 상업적인 것을 이용할 수 있다.

전술한 자일리톨 모노아릴 에테르로서, 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH2[CH(OH)]3CH2OH으로 표시되는 화합물 및 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH{CH(OH)CH2OH}2으로 표시되는 화합물 중 하나의 화합물 또는 혼합물이 특별한 제한없이 사용될 수 있다. 바람직하게는, 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH2[CH(OH)]3CH2OH 및 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH{CH(OH)CH2OH}2으로 표시되는 자일리톨 모노아릴 에테르 중 하나가 정제되고, 원료로서 사용된다. 대안적으로, 하기 구조식:CH2=CH-CH2-OCH2[CH(OH)]3CH2OH 및 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH{CH(OH)CH2OH}2로 표시되는 자일리톨 모노아릴 에테르를 중량(질량)비 5:5 내지 10:0 범위로 함유하는 자일리톨 모노아릴 에테르 혼합물 함유 자일리톨 모노아릴 에테르가 원료로서 바람직하게 사용될 수 있다. 마지막 경우, 8:2 내지 10:0 범위의 비율을 갖는 자일리톨 모노아릴 에테르의 사용이 더 바람직하다. 10:0의 비율을 사용하는 경우, 원료는 실질적으로, 하기 구조식: CH2=CH-CH2-OCH2[CH(OH)]3CH2OH로 표시되는 자일리톨 모노아릴 에테르로 구성되는 정제물이다.

또한, 상기 기술된 바와 같이, 전술한 공동-개질된 오가노폴리실록산을 얻기 위하여, 도입되어지는 당 알코올-개질된 기에 대응하는 당 알코올 화합물의 히드록시기가 산 촉매의 존재하에 2,2-디메톡시프로판 등과 같은 케탈화 제(ketalizing agent)에 의해 보호되는 당 알코올 화합물의 유도체(케탈 화합물)가 원료로서 사용될 수도 있다. 더 구체적으로, 당 알코올의 전술한 모노불포화 에테르 화합물 대신, 전술한 케탈 화합물 및 알케닐 할라이드 간의 반응 생성물을 정제함으로써 얻어지는, 분자중에 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 당 알코올의 케탈 유도체를, 실리콘-수소 결합을 갖는 오가노폴리실록산과 첨가 반응 시킨다. 부가 반응 후, 산 가수분해 처리에 따라 탈케탈화 반응을 수행하여 히드록시기를 탈보호(deprotect)시킨다. 이에 의해, 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산이 제조될 수도 있다. 상기 케탈 유도체를 이용한 방법에 의하여도, 탈보호 후에, 당 알코올-개질된 기를 갖는 오가노폴리실록산이 얻어질 수 있다. 이러한 이유로, 바람직한 수율, 또는 제조 설비, 원료의 정제 등과 같은 조건에 따라, 제조 방법 중 어느 하나를 선택할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 공동-개질된 오가노폴리실록산의 순도 등의 품질이나 바람직한 성질을 개선하기 위하여, 제조 방법 중 어느 하나를 선택할 수 있다.

전술한 한 분자안에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 (e) 탄화수소 화합물 또는 한 분자안에 하나의 반응성 불포화기를 갖는 전술한 선형 오가노폴리실록산으로서, 하기 일반 화학식으로 표시되거나:

Figure pct00036

(여기서 R’은 상기 정의된 바와 같고;

R2 는 7 내지 28의 탄소 원자를 갖는 치환되거나 치환되지 않은, 선형 또는 분지형의 1가 탄화수소기, 또는 하기 일반 화학식 (2-1)로 표시되는 선형 오가노실록산 기를 나타내고)

Figure pct00037

(여기서, R11, t 및 r 은 상기 정의된 바와 같다)

하기 일반 화학식 (2-2)으로 표시되는 모노불포화 유기 화합물이 바람직하다.

Figure pct00038


 
 
 

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유토피아 2019. 3. 8. 11:01




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우리 땅의 생명이 들려주는 이야기

- Google 도서 검색결과

https://books.google.co.kr/books?isbn=8961705539
마술연필 - 2013 - ‎Education
지은 책으로 『우리 땅의 생명이 들려주 는 이야기』,『어린이와 청소년을 위한 ... 로 『자연에서 만난 시와 백과사전』,『우리가 꼭 알아야 할 한글로 대왕, 우리 옛시조』,『1 ...

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유토피아 2018. 12. 26. 16:16



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