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2021 노벨 화학상 수상자: 비대칭 유기촉매를 개발한 베냐민 리스트 & 데이빗 맥밀런/Chemistry Prize in Chemistry: Benjamin List & David MacMillan

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Just Because..../Science·Math

2021. 10. 7.

 

 

스웨덴 스톡홀름에서 로열 스웨덴 과학 아카데미가 2021년 노벨상 수상자를 발표하고 있다.

Photograph: Jonathan Nackstrand

 

 

 

스웨덴 왕립 아카데미는 2021년 노벨 화학상 공동 수상자로

환경과 자연을 해하지 않으면서도

신소재 물질과 신약 개발에 획기적인 역할을 하는 새로운 촉매/catalyst를 개발한 업적으로,

독일의 막스 플라크 연구소 소장인 베냐민 리스트/Benjamin List 박사와

스코틀랜드 태생이며  미국의 프린스턴 대학교 교수 데이비드 맥밀런/David W.C MacMillan 박사로

선정했다고 10월 6일에 발표했다.

 

이 두 과학자들은 각각 독자적으로 촉매로 사용할 수 있는 유기 촉매 분자를

비슷한 시기에 개발했다.

촉매/catalysts 는 그 자체는 화학적 특성이 변하지 않으면서,

다른 물질의 화학 반응의 속도를 높여지는 물질을 뜻한다.

이들이 2000년에 개발한 유기 촉매의 발견 전에는

금속 촉매와 효소 촉매 두 가지 종류의 촉매만 존재했는데

이 두 촉매는 화학 작용 후 독성물질이 남는 등 단점이 있었다.

.

하지만 이들이 개발한 비대칭 유기 촉매/asymmetric organocatalysis) 테크닉은

기존의 촉매보다 보다 아주 정밀하고 정확한 촉매 역할을 해서

부작용이 낮은 다양한 신약개발에 적용되기도 하고

솔라패널처럼 전자제품에 사용되는 신소재 개발에 사용되며,

촉매로 사용되는 백금 등 귀금속 금속 제련이 불필요해지면서,  쓰레기 양을 줄이고, 

촉매 제조 비용도 저렴해서 환경보호 차원에서도 훌륭하다.

 

수요일 이른 아침에 수상의 소식을 전하려고 맥밀런 박사에게 노벨상위원회에 전화를 걸었지만,

벨이 계속 울려도 그는 무시하고 받지 않았다.

잠시 후, 리스트박사가 스웨덴 왕립 아카데미가 연락을 취하고자 한다는 문자 메시지를 받았다.

맥밀런 박사는 먼저 걸려 온 문자 메시지를 그제야 봤지만 , 그의 이름의 스펠링이 틀려서

당연히 장난 전화인줄 알고 또다시 무시해 버렸다.

그리고 리스트 박사에게 가짜문자 메시지에 $1,000 걸겠다는 문자를 보낸고, 다시 잠을 잤다고 한다.

후에, 뉴욕타임즈 웹사이트에서 그가 올해 노벨 화학상 수상자임을 확인한 그는,

"나는 내기에 져서 $1,000을 잃었지만, 아주 행복합니다."라고 밝혔다.

1835년에 스웨덴 출신 화학자인 야콥 베르질리우스/Jacob Berzelius가 

특정한 물질이 화학작용의 속도를 높여진다는 것을 발견해서

이 물질을 촉매라고, 그리고 과정을 촉매현상이라고 불리게 되었다.

그 후부터 많은 과학자들이 분자들을 합성하거나, 분해하는 것을 도와주는

다양한 촉매들을 개발해 와서, 플라스틱 소재, 향수와 신약개발을 가능케했다.

 

효소는 자연에서 발견되는 프로틴(단백질)으로 콜레스테롤 혹은 엽록체 등

생물에 필수적인 분자 합성에 필요한 촉매이다.

이런 효소들이 다양한 화학작용에 매우 효율적이기에, 

1990년대에 다양한 공장과 제조업에 필요한 화학작용에 필요한

다양한 효소와 효소 변형들이 개발되었다.

하지만, 이런 효소들은 환경을 파괴하는 단점이 있어서 다루기 쉽지 않았다.





 

2021년 노벨 화학상 공동 수상자인 베냐민 리스트 박사/Benjamin List

Credit: Soeren Stache

 

 

 

미국 위스콘신 대학교의 윤태식 화학박사는
탄수화물처럼 유기분자들/Organic molecules은 모든 생물에게 존재하는데,

올해 수상자들이 금속 합성물보다 저렴하고, 작고 안전하며,

제조과정도 간단하고 친환경적인 유기 촉매를 개발한 것은 획기적이다라고 이들의 업적을 치하했다.

리스트 박사는 1970년도부터 간단한 프롤린 아미노산이 촉매로  사용된다는 것을 토대로

두 개의 분자들이 합성될 때에 탄소 원자들이 결속하는 알돌 작용/aldol reaction의

속도를 높여주는 것을 발견한 후,

간단한 아미노산이 훌륭한 유기 촉매가 될 수 있다는 것을 밝혀냈다.

 

벤야민 리스트 박사는 1968년 1월 11일에 독일 프랑크푸르트에서 

과학과 의학에 두각을 나타낸 집안의 자손으로 태어났다.

그의 증조부는 유명한 심장 의사인 프란츠 폴하르트/Paul Volhard이며,

고조부는 화학자인 야콥 폴하르트 씨며,

1995년에 노벨 의학상 수상자인 크리스티안네 뉴 셀라인-폴하르트 박사는

리스트 박사의 친이모로, 독일이 자랑하는 과학자 가문 출신이다.

 

리스트 박사는 현재 막스 플랑크 석탄 연구소의 소장직을 맡고 있으며,

콜론 대학교 유기화학 교수로 재직 중에 있다.

 

 

 

 

효소는 수 백 수 천개의 아미노산들이 모여서 복잡한 구조로 이루어졌지만,

그 중에서 몇몇개만 화학작용에 개입되는 것을 이미 알고 있던 리스트박사는

효소 전체 구조가 촉매에 필요한지 의문을 품게 되었다.(왼편 그림)

 

그는 프롤린 아미노산에 있는 질소원자(파란색)가

화학작용에 필요한 전자/electrons를 제공해서 화학작용의 속도를 높여주는 

훌륭한 촉매인지 드디어 발견해 냈다.

 

 

 

 

리스트 박사는 베를린에 소재한 프리대학교에서 1993년에 화학 석사학위를,

프랑크푸르트에 소재한 괴테 대학교에서 1997년에 박사 학위를 획득했다.

포스트닥터 연구를 하기 위해서, 미국 캘리포니아주 라호야에 소재한 스크립스 연구소에서 

1997-98년 사이에 연구원으로, 1999년에서 2003년 사이에는 조교수로 일을 했다.


2003년에 그는 독일로 다시 돌아가서 막스 플랑크 석탄 연구소에서 팀장으로 시작해서,

2005년에는 이 연구소의 소장으로 승진한 후에도 연구를 지속했고,

2004년도부터 현재까지 콜론 대학교의 명예 유기화학 교수로 활동하고 있다.

아울러 2018년부터 현재까지 홋카이도 대학교의 '화학작용 디자인과 개발'팀을 리드해 오고 있다.




 

 

 

 

2012년  프린스턴 대학교 맥밀런 박사/David W.C. MacMillan의 사무실에서의 모습

 

 

 

데이비드 맥밀런/David William Cross MacMillan 박사는 1968년에 스코틀랜드 벨쉴에서 태어났으며,

글라스고우 대학교에서 화학을 전공한 후, 1990년에 UC 어바인에 진학해서

1996년에 박사학위를 땄다.

그의 박사학위 논문은 바이사이클릭 테트라하이드로퓨란스/bicyclic tetrahydrofuran 형성과정에

필요한 새로운 화학작용을  주제로 다루었다.

박사학위를 획득한 후, 그는 하버드 대학교의 교수 제안을 받아들이고,

Derived bisoxazoline complexes 효소의 디자인과 개발에 관한 주제로

그의 포스트닥터 연구를 이어갔다.

그의 지속적인 연구는 유니셀라 산호에서 추출한 디테르페노이드/eunicellin diterpenoid 성분인

7-(−)-deacetoxyalcyonin acetate의 완전한 제조과정 연구로 이어졌다.

 

 

맥밀런 박사는 1998년에 버클리 캘리포니아 주립대학교에서 독자적인 연구를 시작하다가,

2000년에는 칼테크의 화학과로 옮겨서 새로운 이난티오 촉매작용/enantioselective catalysis에

관한 연구를 진행했다.  2006년부터 프린스턴 대학교로 옮겨온 후,

그와 연구팀은 계속해서 개발된 비대칭 유기촉매 제조과정을 토대로

다양한 유기합성물질 개발로 이어졌다.

 

많은 유기분자의 구조는 거울처럼 반사된 것처럼  두 개의 대칭되는 구조로 존재하는데,

이를 키랄리티/Chirality라고 일컫는다.

예를 들면, 인간의 오른손잡이, 왼손잡이가 이 현상으로 나타난다.

 

화학자들과 제약회사 개발 연구진은 이런 현상을 낳는 분자의 하나만이 필요한데도,

제조과정에서 두 버전의 분자들이 함께 만들어졌다.

이렇게 두 버전이 함께 개입이 되면, 각각 다른 결과를 가져다주어서

예상치 못한 막심한 피해가 발생하게 된다.

그 한 예가 1950-60년대에 임신부의 메스꺼움을 덜어주기 위해서 

만들어진 탈리도마이드 약의 한쪽의 분자 구조로 인해서

수만 명의 기형아가 출생한 사건을 들 수 있다.

 

 

 

 

맥밀런 박사는 습기에 쉽게 파손되는 금속 촉매(왼쪽)를 연구에 사용하면서

보다 안전하고 내구성이 강한 촉매를 개발하기로 마음먹었다.(1번 그림)

 

그는 결국 화학반응을 촉진시켜 주는 이미니움 이온/iminium ions을 제공해 주는 

간단한 분자를 디자인하고 합성하는데 성공해서 원하던 비대칭 촉매제가 탄생되었다.

 



하지만 올해 수상자들이 개발한 양쪽이 동일하지 않은 비대칭 촉매 분자는

화학작용 후 남는 쓰레기들을 줄이고, 탈리도마이드 같은 부작용을 없애준다.
맥밀런 박사는 금속소재 비대칭 촉매 연구를 하면서,

금속 촉매는 비용도 많고, 습기나 산소가 없는 조건에서만 촉매로 사용할 수 있어서

관리도 어려워서 현실에서 실제로 대규모 형태로 사용하기가 어렵다는 것을 알자,

몸담고 있던 하버드 대학교를 떠나서 UC 버클리로 옮겨가서,

금속처럼 화학작용에 유리한 추가 전자들을 제공해 주면서도

보다 안전하고, 관리에 수월하며, 수명이 긴 유기촉매를 개발해냈다.

 

리스트 박사와 맥밀런 박사는 다른 과학자들이 그들처럼 발견한

새로운 유기촉매를 찾기 위한 목적으로 그들이 연구해 온 유기촉매에 관한 논문을

2000년도에 나란히 발표했다.

 

요한 악비스트 노벨상 화학부문위원회장은 수상식에서

'많은 이들이 이렇게 간단한 원리로 찾을 수 있는 이 촉매를 진작에 생각하지 못했는지

이해가 되지 않는다.'는 말을 했고,

존 로쉬 박사는 이 촉매를 가리켜서 '분자 목수'라고 지칭했는데,

참 걸맞은 표현이라는 생각이 든다.

이 두 화학자에 의해서 거의 동시에 발견된 유기촉매 덕분에

기존의 항우울제인 파록세틴과 호흡기 감염에 쓰이는 항바이러스 약 제조과정이 단축되었으며,

다양한 질병과 증상을 치료하는 신약 성분, 농업용 화학성분 등

효율적이고 견고한 분자들이 여러 연구팀에 의해서 개발되고 있다는 반가운 소식을

스웨덴 왕립 아카데미 위원회가 전해 주기도 했다.